My Dear Gangster Oppa เรื่องราวของ “กาย” (นำแสดงโดย ปิง กฤตนัน) หนุ่มเนิร์ดที่กำลังศึกษาอยู่ในมหาวิทยาลัย ซึ่งแอบหลงรักเพื่อนสนิทอย่าง “วาฬ” (นำแสดงโดย วินเนอร์ ธนทัต) ตั้งแต่สมัยมัธยมปลาย แต่ไม่เคยสารภาพความรู้สึกออกไป ทำให้ความสัมพันธ์ของทั้งคู่ยังคงก้ำกึ่ง ไม่ชัดเจน เมื่อไม่ได้อยู่กับ วาฬ กายมักจะระบายความโดดเดี่ยวด้วยการเล่นเกมออนไลน์ และนั่นทำให้เขาได้พบกับรุ่นพี่ใจดีในกิลด์ที่ชื่อว่า “พี่ยูริ”
วันหนึ่ง กายได้ค้นพบความจริงที่ทำให้ตกใจว่า “พี่ยูริ” ที่เขาคิดว่าเป็นสาวใจดีนั้น กลับกลายเป็นมาเฟียหนุ่มหน้าตาดีชื่อ “พี่ทิว” (นำแสดงโดย มินนิชคุณ) ถึงแม้ว่าภายนอก ทิว จะดูเหมือนนักเลงสุดโหด แต่ความจริงแล้วเขากลับอ่อนโยนและใจดีมาก โดยเฉพาะกับกาย ทิวกลายมาเป็นที่พึ่งทางใจของกายในการช่วยตัดใจจากรักข้างเดียวที่มีต่อวาฬ
แต่เมื่อเวลาผ่านไป กายก็เริ่มรู้ความจริงเกี่ยวกับอดีตของ ทิว ว่าเขาคือมาเฟียที่มีเบื้องหลังอันลึกลับและทรงอิทธิพล ซึ่งกำลังตกอยู่ในอันตราย เรื่องราวนี้ทำให้กายต้องเลือกระหว่าง ทิว มาเฟียผู้มีความหลังที่น่ากลัว และ วาฬ เพื่อนสนิทที่เขารักมาตั้งแต่เด็ก
